Felicity si è appena diplomata alla scuola superiore e chiede al suo compagno di classe, Ben, per cui ha sempre avuto una cotta di firmargli l'annuario. Impulsivamente decide di non frequentare la Stanford dove era stata ammessa in medicina e di seguirlo a New York per seguire un altro corso di laurea. Ben presto si rende conto che dietro questa sua scelta non c'è soltanto l'idea di seguire Ben ma di capire veramente cosa desidera dalla vita.