Tom realizza biglietti da visita e un giorno, nel suo ufficio, conosce Summer. Lui si innamora immediatamente, lei non crede al vero amore ma accetta di uscire: si frequentano per cinquecento giorni, finché Summer non chiude il rapporto. Tom comincia a rievocare tutta una serie di episodi vissuti con lei, per cercare di capire le ragioni che hanno fatto naufragare tutto.